吴敬梓因与长自己十岁的程廷祚成为友好至契，才得以有了与程晋芳的忘年交友。吴敬梓与程晋芳真挚交往了多年，叶惠儿既想不透两个读书人何以忘年交好，更不可能想象得到，三百多年后会有人这样评价说：杰出文学家吴敬梓，与盐商俊彦程晋芳，亲密交往十多年，贯穿于伟大作家人生旅途的中、后期。综观吴敬梓与程晋芳的交谊，堪为文士与儒商交往非常典型的一例。
有回叶惠儿问吴敬梓说，我爹没给你当岳父时，你们就是忘年交，这程晋芳小你十七，他族祖长你十岁，也都是你的好友，怎么你就这般偏爱忘年交友？
吴敬梓觉得妻子问得有趣，便特别感兴趣说，惠儿越来越有眼力啦。你想想，忘年朋友才最是纯粹的，非心性十分相同不可。我与岳丈若不是心性特别相投，怎能隔辈交谊到如今而不断？
叶惠儿说，不是还有我的份儿吗？我爹可不像你那般癫怪！
吴敬梓说，你的份儿当然有一点儿，但我家烺儿又没法给程晋芳做夫人，他程晋芳为何还要和我忘年交呢？就因心性相投得很。我的癫怪在你爹眼里不同凡俗！
叶惠儿心里虽赞同这说法，还是撇嘴说，人家小辈程晋芳怎的和你相投得很？
那是乾隆四年（1739），吴敬梓正在家中整理诗稿，好友程廷祚差了人来，说侄孙程晋芳来他家，要吴敬梓过去会一会。程廷祚是吴敬梓朋友圈里最有学问，也是他最为尊重的朋友。吴敬梓放下诗稿赶往程廷祚家时，已经聚了一群著名文人，陈希廉、樊圣谟、李啸村等几人都在，吴敬梓一下就被头次见面的程晋芳深深吸引住。这个风度翩翩的青年才子，给吴敬梓的第一眼印象很好，仪表潇洒，而面容诚挚，和吴敬梓见过的商家子弟分外不同。程晋芳彬彬有礼，举止言谈流露着大家公子样。程晋芳因了程廷祚的关系，称呼吴敬梓为吴先生。吴敬梓则直呼程晋芳的字——鱼门。